Coitada da Ma Jackson! A matrona responsável pelos caminhoneiros da empresa de transporte "Big Mutha Truckers" foi presa por sonegar impostos!
Sua única esperança é contratar o primo Jacob, "aquele que fala tudo chique e mais entende das leis desse lado do Canyon da Caca". Cabe agora aos outros membros da família ajudar Jacob. Fazendo entregas de carga pesada, eles devem ajudar a juntar dinheiro para resolver o problema da sua maneira: subornando os jurados.
Como no game anterior, jogadores devem levar suas enormes máquinas pelos quatro cantos dos Estados Unidos, transportando, trocando e entregando toneladas de mercadorias por todo o país.
O jogo segue a fórmula de liberdade de "Grand Theft Auto", permitindo que você leve os enormes caminhões por inúmeras estradas repletas de rotas alternativas, atalhos secretos e trânsito. Jogadores poderão escolher diversos veículos diferentes para encarar o asfalto.
Mas o volante é apenas parte da experiência, e você ainda deve maximizar seus recursos comprando e vendendo mercadorias de acordo com sua oferta e procura.